A lo largo de la temporada del Campeonato 2018-19, el Bolton se enfrentó con dificultades financieras continuas. Luego del colapso de la firma permanente del delantero cedido Christian Doidge, Forest Green Rovers comenzó una acción legal por la pérdida de ganancias. En febrero de 2019, HMRC emitió nuevamente una petición de liquidación de Bolton que posteriormente se aplazó, primero hasta abril y luego nuevamente hasta el final de la temporada a medida que continuaba su búsqueda de un nuevo propietario.  Las dificultades financieras afectaron las operaciones de fútbol: el campo de entrenamiento se cerró temporalmente en marzo de 2019.

En mayo, el club se había derrumbado en la administración debido a una factura de impuestos impagos de £ 1.2 millones. Cinco días después, Fildraw nombró administradores de la firma de insolvencia David Rubin and Partners. De acuerdo con las reglas de administración de la liga, se requerirá que Bolton comience la temporada 2019-20 con menos 12 puntos.

Una declaración del 17 de julio de los jugadores de Bolton dijo que a nadie en el club le había pagado el propietario Ken Anderson durante 20 semanas, el campo de entrenamiento no tenía agua potable ni agua caliente para las duchas. El amistoso de Bolton con Chester el 19 de julio se canceló después de que los jugadores se negaron a jugar debido a la disputa salarial.

Y hasta hace poco antes de comenzar la liga, tenían solo 7 jugadores en su plantilla y para el partido contra el Wycombe tuvieron que subir algunos jugadores de la cantera para rellenar la plantilla.

Pensar que hace poco jugó en Premier y tenía jugadores como Nolan, Okocha, Anelka y mira ahora.